Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает свою жизнь невыносимо скучной и полной несправедливости. Школа, домашние задания и вечные придирки взрослых кажутся ему настоящей каторгой, от которой нет спасения. Его богатое воображение постоянно рисует альтернативную реальность, где он — не обычный школьник, а великий путешественник, гениальный сыщик или отважный герой, спасающий мир от злодеев. Эти фантазии становятся для него единственным убежищем, способом скрасить серые будни и почувствовать себя значимым. Однако всё меняется, когда в его жизни появляется она — новая одноклассница, девочка, при виде которой у Ивана впервые в жизни учащенно бьется сердце и перехватывает дыхание. Это новое, незнакомое чувство полностью переворачивает его привычный мирок с ног на голову, смешивая все представления о жизни и добавляя в его и без того непростую судьбу еще одну, самую сложную и захватывающую задачу. Внезапно осознав, что его интерес к объекту симпатии выходит далеко за рамки простого любопытства, Иван сталкивается с целой гаммой непонятных и противоречивых эмоций. Теперь его главной целью становится не избегание школы, а наоборот, желание быть ближе к той самой девочке, что заставляет его действовать совершенно нелогично и идти на немыслимые ранее поступки. Он начинает задумываться о том, как произвести впечатление, как привлечь её внимание и, в конечном счете, как совершить самый главный и страшный подвиг в жизни любого подростка — первый поцелуй. Этот путь оказывается полон комичных ситуаций, неловких моментов и отчаянных попыток казаться взрослее и увереннее, чем он есть на самом деле. Его фантазии теперь работают на эту великую цель, рисуя грандиозные сценарии знакомства и романтические сцены, которые на практике, увы, разбиваются о суровую реальность. Но именно через эти провалы, смешные неудачи и искренние порывы Иван по-настоящему взрослеет, открывая для себя не только сложный мир взаимоотношений между мальчиками и девочками, но и начинает лучше понимать самого себя, свои страхи, мечты и истинные желания.